北京中轴线最南端永定门是北京外城规模最大的城门，有永安门、永昌门等别名，它的建造一开始就寄托着“邦国永定”的美好寓意。但自建成以来，它前前后后经历了五次战争。
始建于明，近年复建
永定门始建于明嘉靖三十二年（1553年）闰三月，同年十月完工。嘉靖四十三年（1564年）增筑瓮城，未建箭楼。
清康熙皇帝下江南，即是从永定门出发的。康熙三十二年绘制的《康熙南巡图》中，清晰画出当时永定门的形象，为重檐歇山顶，五开间，有瓮城而无箭楼。乾隆年间修缮永定门时，扩建永定门城楼为七开间，三重檐形式，并增筑箭楼。至此永定门最终形成城楼、瓮城、箭楼的完整形制。明清两代，永定门也是皇帝南苑围猎、阅兵的必经之路。
永定门建有城楼和防御性的附属箭楼和瓮城，城墙外有护城河和吊桥。遇有敌军攻城，则紧闭城门，由箭楼和城墙上的垛口向外射击。1950年底至1951年初，永定门瓮城拆除，城楼、箭楼成为两座孤立的建筑。1957年，永定门城楼、箭楼相继拆除。2004年永定门城楼得以复建。
明末己巳之战
明崇祯二年（1629年），蓟辽督师袁崇焕计斩皮岛总兵毛文龙后，进一步整顿关宁防线。后金军两遭败绩后认为关宁防线“防守甚坚，徒劳我师，攻之何益？惟当深入内地，取其无备城邑可也。”于是，皇太极决定借道蒙古破关而入，攻掠明朝京畿。此次战役发生于农历己巳年，故称为“己巳之变”。
这年十月（农历），皇太极以蒙古喀喇沁部为向导，攻入永平和遵化。京畿地区“风鹤相惊，人无固志”。十一月十五日，后金军攻至通州，明总兵满桂、侯世禄退军至京城德胜门外扎营。袁崇焕率九千骑兵急行军两昼夜，抵达广渠门外驻守。十一月二十日，皇太极亲率大贝勒代善等人，向满桂和侯世禄的部队发起猛攻。侯世禄部被击溃，满桂身负多创，率百余人在城外关帝庙中休整。同一天，广渠门也发生激战。莽古尔泰率阿济格、多尔衮、豪格等指挥白甲护军及蒙古兵两千，迎击广渠门袁崇焕军。袁崇焕率领将士奋力鏖战，后金军损失严重。
十一月二十四日，皇太极因在广渠门作战失利，移师南苑养精蓄锐。二十七日，双方激战于左安门外。皇太极对袁崇焕战不能胜，便施“反间计”，陷害袁崇焕。袁崇焕被捕后，其部将祖大寿即拥兵溃走山海关，于是京师防务急转直下。见借明帝之手以制袁崇焕之计得逞，且祖大寿也叛离而去，后金诸将皆劝皇太极乘势攻下北京。皇太极笑曰：“城中痴儿，取之易如反掌耳，但疆圉尚强，非旦夕所能破，得之易守之难，不若简兵练旅以待天命。”（《啸亭杂录》）
此时，崇祯帝命满桂为经略，督统诸路勤王兵。十二月初五日，满桂乃督步骑四万，列阵于永定门外（今沙子口路一带），围濠栅，环以枪炮十重，严阵以待。
听说满桂率兵驻守永外，皇太极即由南苑出兵，以一部分军队效明兵甲裳旗帜，乘夜潜袭。当时明各地援军遍布郊甸，新任经略满桂不辨真伪，以为是友军增援。十二月十七日黎明，后金兵乘明军不意，突入满桂大营，满桂及总兵孙祖寿都死于阵中。总兵黑云龙、麻登云等被擒。明朝廷又招募义兵应急，但因事出仓促，未练成军，均遭败绩。后皇太极不想战争旷日持久，于是写下议和书，分置于永定门、德胜门，移师转略张家湾、蓟州东去。
清末庚子之战
1900年（庚子年）6月11日，日本使馆书记官杉山彬在永定门外燕墩附近为甘军董福祥部所杀。此事成为八国联军入侵北京的导火索之一。8月14日，英美军队攻入永定门，董福祥军战之不胜，退出北京城。“时正阳门已为英军夺得，因即分派各兵保护使馆，一而乘势往据天坛。甫经夺获，而永定门之华兵已来救援，当为英兵击败，华兵伤亡者颇重。而永定门亦即为英兵所陷。”（《王独清辑录》）从历史照片可以看到，在这次战役中，永定门受到攻击，墙体多处中弹，城楼西侧屋脊吻兽被毁。
“英印度兵从永定门入都，民见印人以黑布缠头，颀而多髯，不肖西洋装束，则咸以为回兵。于是满城谣传马安良率回兵数千入卫。或又以为蒙古勤王之师。俄而前门破，使馆为解，溃兵四出逃窜，始知都城已陷。男妇老稚相携出城，田野之间，血肉相践踏。衣饰委弃盈道，无俯拾者。”（《驴背集》）
联军入城后，毁坏永定门西侧城墙，将铁路线修至天坛西门。这成为近代破坏城垣，在北京修建铁路的发端。1902年，慈禧回銮乘火车至马家堡车站，改乘銮驾经永定门、正阳门返回紫禁城。
丁巳讨逆之战
1917年（丁巳年）5月，民国大总统黎元洪撤销段祺瑞国务总理之职。段乃策动北洋各省督军独立，不承认黎元洪政府，政局一片混乱，史称“府院之争”。黎元洪电召徐州军阀张勋进京调停。张以十三省军事同盟“盟主”的身份，率领五千辫子军，于6月14日进京“调停”。
张勋首先逼黎元洪解散国会，随即将祈年殿改为辫子军司令部，后又与保皇党密谋，于6月30日晚潜入紫禁城，晋见溥仪，当晚召开所谓御前会议，决定发动政变，复辟清王朝。会后张勋立即命令辫子军占据城门、车站、邮局等要害部门。7月1日凌晨，张勋穿戴朝服补褂，率康有为等人拥戴溥仪再次登基，发布上谕：将民国六年改为宣统九年，易五色旗为黄龙旗。张勋因拥立有功，被封为议政大臣、直隶总督，恢复清代旧制。
复辟消息传出，立即遭到全国人民的反对。各大报刊纷纷发表文章通电，痛斥张勋叛逆。教育界、商会等群起声讨张勋的倒行逆施。孙中山在上海发表“讨逆宣言”，号召全国一致为反对复辟、拥护民主共和而斗争。
此时，段祺瑞也装扮成反对复辟维护共和的首领，于7月3日在天津组织“讨逆军”，自封共和军总司令，分兵两路，沿京汉、京津铁路进军北京，讨伐张勋。7月5日，南苑航空学校校长秦国镛致电段祺瑞，表示愿“率飞行队与讨逆各军一致行动”，7日派飞机轰炸清宫。
讨逆军驻扎于永外燕墩一带，张勋率部屯驻于永定门及天坛、先农坛一带，并密布火炮于天安门、景山、东西华门等处。7月12日，段祺瑞讨逆军分三路攻城。张勋企图率兵顽抗，但辫子军不堪一击，最后退入天坛。张勋亲临天坛督战，讨逆军冯玉祥、吴佩孚、张纪祥等率部包围天坛。双方激战5小时，自早晨至午后，据守天坛的辫子军缴械投降，张勋只身逃回南河沿家中躲藏，旋即由德国人保护潜入荷兰使馆，其残部相继投降。溥仪在复辟12天后宣告再次退位。
“永定门事变”之战
1935年5月，日本帝国主义为了进一步分裂中国，阴谋制造“华北国”。他们唆使汉奸张志潭、齐燮元、王克敏、王揖唐、白坚武、石友三等，成立“正义社”，专司联络失意的官僚政客以及国民党在职的亲日分子，促成“华北国”建立。其中以白坚武、石友三等活动最为积极。
当时，北平有一个铁甲车大队，辖六个中队，第一、二、三、四中队分驻在琉璃河、南口、西直门及长辛店等地，第五、六中队和大队部驻于丰台火车站。这支部队原属东北军于学忠的五十一军，于学忠南撤后，由于铁甲车队不易移动，就将指挥权交给北平军分会。铁甲车队大队长曹耀章住在北平，大队部的事务多半由大队副邹立敬代为处理。
石友三、白坚武唆使书法家李瑞清游说六中队队长段春泽进行叛乱。段春泽曾是石友三的旧部，嫌在东北军中待遇不好，所以和李瑞清一拍即合。但李瑞清在收买大队副邹立敬时被告发，随即被捕。这时，日本方面对石友三、白坚武再三催促，令其早日发动事变，他们遂决定于6月26日晚起事。
26日晚10时许，六十余名日本人由天津坐快车到丰台，引起天津车站警察注意。因为平时在丰台站下车的人数很少，因此天津车站警察当即通知丰台车站警察注意。快车11时许到丰台，这六十多名日本人下车即到第六中队队部。大队部副官刘崇基发现后，立即报告给大队长曹耀章。曹又报告给平津卫戍司令王树常。王树常马上派一一六师师长缪澄流所部用麻袋装土先将永定门城门缺口堵住，并派兵协同警察对东交民巷出入口加以警戒。
原来在事变发动前，石友三已私下密派便衣三千多人，潜伏在东交民巷，准备在铁甲车开进永定门炮击位于西长安街的华北军分会时，便衣队立即出动，占领军分会和其他重要机关。同时东交民巷的日本兵也迅即响应，如此则可大功告成。
此时，第六中队队长段春泽已派人占领了车站及电话局，并盗用东北军、西北军将领名义发出通电，说“一切唯白公之命是从，誓不与逆党（即南京政府）共戴一天，所望父老军民同声响应”。随后，他命手下缠上“正义自治军”臂章，驾驶两列铁甲车向永定门开去。
6月27日凌晨1时许，平津卫戍司令部参谋长刘家鸾接到北平市公安局长余晋龢电话报告说，有一部分便衣匪徒占据了丰台车站，并与铁甲车队第六中队队长段春泽勾结，劫得该中队停驻丰台车站的铁甲车两列，向永定门方向开来。北平随即全城戒严，公安局所属保安队紧急出动，驻南城的保安四队队长王光禄首先带队赶到永定门外，将进城处一段铁道扒去。余晋龢急令东便门及永定门守门警卫严守两门。
叛匪凌晨到达永定门外，三次试图攻入城内，均未得逞。当局据报即由王树常派步兵一团，以市府载重车驰援永定门。士兵到达后出城迎击，双方持战颇久，叛匪势力难支，退向永定门车站。时驻南苑的部队已奉令围剿，同时将平丰路轨拆断一节，阻挡匪徒归路。匪势更窘，企图退回丰台，但因轨道已断，打算放弃铁甲车逃窜，然追军已至，匪众六十余人当场被毙。其余的人脱离路线，向三河县燕郊镇方向逃去。
北平城内的万福麟部和商震部协同警宪戒严，严密监视东交民巷使馆区，潜伏的便衣队和日军毫无可乘之机。北平市长袁良还打电话给住在东单日本旅馆扶桑馆内的土肥原，询问兵变是否和日军有关，土肥原只好回答说“无关”。
这里有个细节值得一提，段春泽等人将铁甲车开到北平时，发现永定门附近的城墙上有部队严阵以待，前进道路也被封锁。铁甲车共开了六炮，但指挥开炮的分队长不愿叛乱，没有给炮弹装引信头，所以炮弹没有爆炸，只砸坏了几间民房。
不久，这批叛军便被香河县、通县的地方保安队抓获。当夜，王树常命令将抓捕到的段春泽在北平陆军监狱执行枪决，事件遂告平息。
“七七事变”之战
1937年7月，“七七事变”爆发，国民革命军第29军在南苑及大红门附近英勇抗击日寇，佟麟阁、赵登禹将军先后战死沙场。
《立报》1937年7月14日第一版以《平永定门外昨有激战，日军被我击退》为题报道：“日军于十三日晨陆续由通州经永定门外大红门，开赴丰台。至十一时许，复有日军四百余名，乘载重汽车六十五辆，携带坦克车四辆，迫击炮七门，卡车四辆，突向我军挑战，意欲冲入北平城。我军当即阻拦，遂发生冲突。双方战事激烈，日军死伤颇多……日军曾以坦克车向我冲击，我军奋勇抵抗，双方均有死伤。大部阵线在永定门外四里许，观音堂一带。记者登永定门城楼远望见城外居民纷纷逃难，步枪声颇为清晰，隐约可望见日军行踪。至十二时卅五分突有巨炮两响，声音极近，前门大街行人闻声纷纷躲避，各商店当即闭门，城内亦立即警戒。及日军被我击退后即复原状，市民亦照常镇静。各冲要地点沙包等障碍物，昨日已撤除，现复重新堆叠。北平至南苑电话线，于中日军冲突时被割断。至晚七时许，即修复通话。日机一架于下午三时许，在永定门一带侦察。”
当日战斗主要发生在永外铁路桥一带。“我军由城内各段驰至，以援助战区附近之守军。战事于下午十二时四十五分终止。当交战之际，城南断绝交通，居民皆不许外出。据在城墙目击战事者说，‘我军威势甚盛，日军卒向丰台方面败退，所携载重汽车二辆，所载汽油与子弹均炸毁，乃委弃在路旁。’”（《战地通讯录》）
14日凌晨一时许，“日军约千名向永定门外大红门我驻军开始用炮轰击，我当加以还击，双方刻互用机枪对射中。又昨晚十一时丰台日军五十余人，又载重汽车三辆，向大红门一带开去……永定门车站曾落炮弹数颗，但无多大损失。”
1937年7月底，北平陷落，但对日寇的抵抗从未停止。中共游击队和残留的29军官兵在北平西南地区不断袭扰日军交通线和据点，很快就让游击区包围了北平市。而卢沟桥西南广大区域成为我方根据地，日军多次在此损兵折将。1940年7月28日，我游击队曾在永定门一带狙杀汉奸数人。1945年7月初，我冀东军区敌工部特工在永定门外活擒日寇缴获情报。
1949年1月31日，北平和平解放。2月3日，在永定门举行了庄严的解放军入城式，永定门回到了人民的手中。至今永定门外西南铁道边，仍保留了日寇修建的两座地堡，见证着当年的烽火岁月。